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この仕組みはとくに Chrome の API を呼び出しているわけではなく、Chrome がローカルに書き込むブックマークファイルの中身を読み込んでいるだけ。
Mac の場合は~/Library/Application Support/Google/Chrome/Default/Bookmarks に存在する。ブックマークの削除機能は、このブックマークファイルを上書きすることで実現している。
そのため、Chrome が起動中に削除を行うと、Chrome 終了時に上書きされる場合がパターンがあるので、牧歌的な挙動になっているのだけれど、まあ自分しか使わないのでいいかなと。